Olaf Held se narodil v Karl-Marx-Stadtu (Saské Kamenici). Do roku 2005 zde pracoval v programovém kině Kulturfabrik VOXXX, od roku 1998 je členem Kamenické filmové dílny. V roce 2011 dokončil studium scenáristiky/dramaturgie na Vysoké škole filmové a televizní Konrada Wolfa a od té doby působí jako režisér, dramaturg a scenárista na volné noze. Pořádá kurzy scénického psaní, je hostujícím lektorem v Mitteldeutsche Nachwuchsförderung a na Mezinárodním workshopu animovaných filmů ANIMA v Drážďanech. Od roku 2020 pracuje jako volný autor a režisér pro UNICATO, magazín krátkých filmů stanice MDR. Působil v odborných poradních sborech Kulturní nadace Svobodného státu Sasko a spolkové zmocněnkyně pro kulturu a média; od roku 2021 je členem programového poradního sboru on-line magazínu shortfilm.de. Za své krátké filmy obdržel řadu cen, mj. Zlatého jezdce FF Drážďany za „Vatertag“ (Den otců), hlavní cenu Festivalu krátkých filmů Praha za „Daheim“ (Doma), cenu nadace Friedrich-Wilhelm-Murnau-Stiftung za „B-Day“, a zlatou cenu za nejlepší krátkometrážní film Německa za „Short Film“.